УДК 581.1:581.5

ИЗМЕНЕНИЕ ФИТОТОКСИЧНОСТИ полициклических ароматических углеводородов В ПРОЦЕССЕ ИХ МИКРОБНОЙ ДЕГРАДАЦИИ

© 2016 г. Е. В. Дубровская, Н. Н. Позднякова, А. Ю. Муратова,

О. В. Турковская

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки

Институт биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН, Саратов

Поступила в редакцию 21.05.2015 г.

В условиях экспресс-теста с использованием проростков сорго веничного (Sorghum bicolor L. Moench) и люцерны посевной (Medicago sativa L.) определяли фитотоксический эффект 6 полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и 16 их окисленных производных, являющихся потенциальными микробными метаболитами при деградации ПАУ. Показано, что наименее информативным параметром является всхожесть растений, наиболее информативным – развитие проростков в течение 3 суток в присутствии исследуемых веществ. Среди незамещенных ПАУ токсичность для проростков убывала в ряду: флуорен > фенантрен > антрацен. Хризен, флуорантен и пирен стимулировали развитие побегов. Установлено, что некоторые из образующихся в результате микробной деградации фенантрена метаболитов (9,10-фенантренхинон, 1-гидрокси-2-нафтойная и бензойная кислоты) более токсичны для растений по сравнению с исходными ПАУ. Полученные результаты важны для понимания ризосферных процессов, происходящих при использовании технологии фиторемедиации.

-----------------------------------

Сокращение: ПАУ  полициклические ароматические углеводороды.

Адрес для корреспонденции: Турковская Ольга Викторовна. 410049 Саратов, просп. Энтузиастов, 13. Институт биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН. Электронная почта: ovtur@ibppm.sgu.ru

Ключевые слова: Sorghum bicolor Medicago sativa – полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) – окисленные производные ПАУ – метаболиты ПАУ – всхожесть – развитие проростков – фитотоксичность

 

ВВЕДЕНИЕ

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) относятся к группе стойких органических загрязнителей, признанных Стокгольмской конвенцией наиболее опасными поллютантами [1]. Токсичная концентрация ПАУ для наземных растений соотносится с их растворимостью и имеет довольно высокие показатели (1001000 мг/кг и более) [2].

Возможная судьба ПАУ в окружающей среде наряду с физико-химическими процессами включает и микробную деградацию. При этом образуются всевозможные производные, которые могут вступать во взаимодействие с окружающими биотическими и абиотическими молекулами и перемещаться по пищевым цепям, оказывая негативное воздействие на широкий спектр живых организмов. Деградация органических поллютантов в загрязненной почве не всегда коррелирует со снижением ее токсичности. В ряде случаев образующиеся метаболиты являются более токсичными и биодоступными для растений, чем исходные соединения [3].

Одним из наиболее эффективных способов биоремедиации является использование растительно-микробных ассоциаций. Ранее нами был выделен и охарактеризован ризосферный штамм-деструктор ПАУ Ensifer meliloti P221 (IBPPM 383), являющийся рост-стимулирующим по отношению к ряду растений, в том числе люцерне посевной и сорго веничному, в условиях загрязнения среды фенантреном. Ассоциативные пары этих растений с бактерией составляют основу разработанной нами технологии фиторемедиации почвы, загрязненной нефтяными углеводородами, в том числе ПАУ [4].

Пути микробной деградации отдельных представителей ПАУ хорошо изучены, они различаются в зависимости от таксономической принадлежности микроорганизмов [5, 6]. Так, например, штамм ризобактерий E. meliloti P221 способен подвергать деградации фенантрен с образованием 9,10-дигидро-9,10-дигидроксифенантрена; 9,10-фенантренхинона; 1-гидрокси-2-нафтойной, 2,2-дифеновой и салициловой кислот [7], а также флуорен с образованием 9-флуоренона. В связи с этим вопрос о токсичности очищаемой с использованием штамма E. meliloti P221 почвы является очень важным с точки зрения экотоксикологии, поскольку образующиеся интермедиаты могут проявлять бóльшую токсичность, чем исходные вещества.

Действие нефтяных поллютантов на развитие растений описано в многочисленных литературных источниках [2, 8]. При этом оценивались различные параметры: скорость прорастания семян [9]; их укоренение, интенсивность транспирации [2]; изменение морфологии растения, функции хлоропластов и содержание хлорофилла в листьях [9]. Существует и способ прямого биотестирования для определения токсичности почвы, основанный на оценке всхожести семян и развития корневой системы в загрязненной почве [10]. Этот метод находит широкое применение, так как не требует сложного аппаратурного оформления и позволяет получить результаты в более короткие сроки.

Метод экспресс-тестирования был использован в настоящей работе с целью сравнительной оценки фитотоксичности ПАУ и их производных, образующихся в результате ризосферной деградации поллютантов.

 

материалы и методы

В качестве тест-объектов использовали растения сорго веничного (Sorghum bicolor L. Moench) и люцерны посевной (Medicago sativa L.). Семена предварительно калибровали и стерилизовали поверхностно смесью спирта и перекиси водорода (1 : 1). Всхожесть определяли как % проросших семян от их общего количества, использованного в эксперименте.

Растворы тестируемых соединений готовили в хлороформе в концентрации 0.25 мг/мл и по 1 мл раствора наносили на стерильные бумажные фильтры, предварительно помещенные в стерильные стеклянные чашки Петри диаметром 10 см. В качестве контроля использовали фильтры, смоченные хлороформом.

Оценивали фитотоксическое действие 22 веществ, представляющих собой ПАУ и их окисленные производные – хиноны, кетоны, спирты и кислоты – потенциальные микробные метаболиты. Среди них такие ПАУ, как фенантрен, антрацен, флуорен, флуорантен, пирен и хризен; хиноны: 9,10-фенантренхинон, антрахинон; кетон – 9-флуоренон; спирты: 9-фенантрол, 9-флуоренол, 1-нафтол, 2-нафтол, пирокатехин; кислоты: бензойная, 2-формилбензойная, 4-гидроксибензойная, 1-гидрокси-2-нафтойная, 2-2-дифеновая, протокатеховая, салициловая и фталевая. Через 3 суток после полного испарения растворителя фильтры смачивали 5 мл стерильной водопроводной воды и раскладывали на них по 20 семян.

Для каждого исследуемого соединения и каждого растения повторность была трехкратной. У трехсуточных проростков сорго измеряли длину корней и побегов, у люцерны – длину проростка целиком; рассчитывали их средние значения и выражали в процентах от контрольных показателей.

Статистическую обработку полученных данных выполняли, вычисляя средние значения, для сравнения которых использовали показатель наименьшей существенной разницы при P = 0.05 с применением теста Фишера. Для вычислений использовали программное обеспечение Statistica software, v. 7 (StatSoft, Россия) и Microsoft Excell 2003.

 

результаты

Оценка фитотоксичности ПАУ по всхожести семян сорго и люцерны

 

Всхожесть семян оказалась наименее чувствительным показателем к воздействию исследованных веществ. Достоверное снижение всхожести проявлялось в присутствии 9-флуоренола: 4.5% для люцерны и 10.0% для сорго (рис. 1), в присутствии 1-нафтола – 7.0% для сорго и в присутствии салициловой кислоты – 6.5% для люцерны. Остальные вещества не оказывали заметного влияния, либо разница была недостоверной.

У люцерны (рис. 1б) в присутствии 1-нафтола и антрацена показатель всхожести семян, напротив, увеличивался на 7.5 и 9.4% соответственно.

 

Оценка фитотоксичности ПАУ по ростовой реакции проростков сорго

При исследовании 3-суточных проростков сорго оказалось, что побеги более чувствительны к токсическому действию ПАУ (рис. 2). Достоверное угнетение их развития обнаруживалось в присутствии флуорена, фенантрена и антрацена (по убывающей). Хризен, флуорантен и пирен стимулировали развитие побегов на 6, 8 и 9% соответственно. Воздействие производных ПАУ также было различным: от ингибирования – 9-флуоренон, 9-флуоренол, 1-гидрокси-2-нафтойная и бензойная кислоты, до стимуляции – антрахинон, 4-гидроксибензойная и 2,2-дифеновая кислоты.

Действие большинства исследованных соединений на развитие корневой системы сорго было позитивным (рис. 3). Все незамещенные ПАУ в той или иной степени обладали стимулирующим эффектом, увеличение длины корней составляло от 15% для хризена до 80% для флуорантена. Среди производных ПАУ достоверно тормозили рост корней 1-гидрокси-2-нафтойная и бензойная кислоты. При использовании других производных  2-нафтола, 9-флуоренола, 2-формилбензойной и салициловой кислот, также обнаруживалась тенденция к снижению этого показателя, однако отличия от контроля не были достоверными. 1-Нафтол, пирокатехин, 2,2-дифеновая, фталевая и протокатеховая кислоты не влияли на развитие корневой системы проростков сорго, остальные протестированные вещества стимулировали рост корней.

 

Оценка фитотоксичности ПАУ по ростовой реакции проростков люцерны

Проростки люцерны были в большей степени подвержены негативному влиянию ПАУ (рис. 4); слабо выраженным стимулирующим эффектом обладали лишь 2-нафтол, протокатеховая кислота и хризен, однако отличие последних от контроля не было достоверным. В наибольшей степени угнетали развитие проростков 1-нафтол, 9-флуоренон и 9-флуоренол – разница с контролем составляла более 40%. На 38 и 37% уменьшалась длина проростков под воздействием бензойной и 1-гидрокси-2-нафтойной кислот, соответственно, в присутствии флуорена наблюдали деформацию проростков. Остальные протестированные соединения также проявили фитотоксический эффект в большей или меньшей степени.

 

Оценка изменения токсичности ПАУ в процессе метаболизма

Некоторые из исследованных нами производных ПАУ являются потенциальными метаболитами их микробной деградации. Это дает основания экстраполировать полученные нами результаты на данные об изменениях токсичности ПАУ в процессе микробного метаболизма. Так, установлено, что выраженным ингибирующим действием на побеги сорго по сравнению с большинством незамещенных соединений обладала лишь бензойная кислота (таблица). В то же время, ряд протестированных метаболитов выявляли отчетливую способность к стимуляции развития побегов сорго. Однако для корневой системы показано, что большинство замещенных соединений не оказывало какого-либо заметного влияния. Токсическим эффектом, так же как и в случае побегов, обладала бензойная кислота. 1-Гидрокси-2-нафтойная кислота, промежуточный метаболит фенантрена, в большей степени, чем последний, угнетала рост корней. Токсичность хризена и его метаболита 4-гидроксибензойной кислоты, напротив, снижалась – в последнем случае сильнее.

Установлено, что по воздействию на проростки люцерны, в сравнении с исходными ПАУ, только бензойная кислота также в большинстве случаев обладала высокой токсичностью. Кроме того, 9-флуоренол и 9-флуоренон ингибировали развитие проростков в большей степени, чем исходное соединение. Токсичнее фенантрена оказались его производные – 1-гидрокси-2-нафтойная кислота и 9,10-фенантренхинон. Протокатеховая кислота, возможный метаболит ряда ПАУ, обладала меньшим негативным эффектом, чем флуорен и флуорантен, а 2-нафтол был менее токсичен, чем фенантрен. Воздействие остальных замещенных соединений практически не отличалось от такового исходных ПАУ.

 

обсуждение

В окружающей среде ПАУ подвергаются трансформации и деградации, в том числе под действием почвенных микроорганизмов. Трансформация ПАУ бактериями в большинстве случаев отличается от реакций химического окисления ПАУ и может сопровождаться накоплением в среде различных интермедиатов из-за отсутствия у бактерий ферментов их дальнейшего метаболизма [11]. Эти интермедиаты могут иметь более высокие показатели токсичности в сравнении с исходными ПАУ, что является серьезной проблемой применения экологических биотехнологий с использованием микроорганизмов и растений, в частности фиторемедиации.

Фитотестирование как способ токсикологической экспресс-оценки сред широко используется в настоящее время. Обычно учитывают всхожесть и энергию прорастания семян, среднюю длину корня проростка, среднюю длину побега, развитие корневых волосков, ориентацию корня. При этом наиболее информативными параметрами считаются развитие корней (длина) и энергия прорастания [10].

В проведенных нами фитотестах с использованием растений сорго и люцерны можно отметить, что воздействие ПАУ и их производных согласуется с растворимостью исследованных соединений в воде. В целом ПАУ, как почти нерастворимые в воде вещества, проявляли меньшую фитотоксичность по сравнению с их окисленными производными. Среди исследованных ПАУ токсичность для проростков убывала в ряду трициклических соединений: флуорен > фенантрен > антрацен, демонстрируя прямую корреляцию с растворимостью этих веществ в воде (соответственно, 1028, 69, 0.230.45 мкмоль/л при 25°С) [12]. Полученные результаты согласуются с исследованиями токсического действия нафталина, фенантрена и бенз[а]пирена, проведенными на черенках ивы белой (Salix alba L.) [2]. Авторы показали, что наибольшей фитотоксичностью обладал более растворимый в воде нафталин, а наименьшей – практически нерастворимый бенз[а]пирен.

Протестированные нами четырехциклические ПАУ (хризен, флуорантен и пирен) либо не оказывали токсического действия на проростки, либо стимулировали развитие побегов. Стимулирующее влияние высокомолекулярных ПАУ на развитие растений описано в ряде работ [2, 13, 14]. Возможным объяснением этому эффекту может служить подобие химической структуры ПАУ гормонам роста [2, 14, 15], а также влияние поллютантов на соотношение ауксинов и цитокининов, которое, как известно, контролирует рост и развитие растений [13]. Кроме того, показана зависимость фитоксичности ПАУ от их концентрации в среде [2, 13]. Так, в исследованиях с S. alba нафталин в высоких дозах убивал растения, а в низких – стимулировал рост и развитие растений [2].

Основная часть опубликованных работ, посвящена исследованию токсичности ПАУ при использовании незамещенных соединений [13, 16, 17] и некоторых их гетероциклических производных [16] в экспериментах с животными [18] или зелеными водорослями [19]. Сведения о токсичности окисленных производных ПАУ для высших растений крайне ограничены.

Окисленные метаболиты ПАУ, представленные хинонами, кетонами, спиртами и кислотами, отличаются значительно большей растворимостью в воде по сравнению с ПАУ и, как следствие, могут обладать большей фитотоксичностью. Будучи более гидрофильными и электрофильными, эти соединения способны в большей степени к образованию ковалентных связей со многими клеточными структурами [20, 21] и оказанию выраженного токсического воздействия на растения. Встречаются немногочисленные данные, свидетельствующие о более высокой фитотоксичности продуктов окисления ПАУ по сравнению с исходными веществами [22], при этом спектр протестированных соединений весьма невелик.

В нашей работе из 16 производных ПАУ для 8 соединений показан более выраженный ингибирующий эффект по сравнению с нативными ПАУ. Следует отметить, что в природе окисленные производные ПАУ могут образовываться достаточно интенсивно, как под воздействием физико-химических факторов [22], так и в результате микробной деградации углеводородов [7, 11, 23]. В частности, 9,10-фенантренхинон, образующийся на начальных этапах метаболизма фенантрена исследованным нами штаммом E. meliloti Р221, является более токсичным для проростков люцерны по сравнению с исходным ПАУ, а другой метаболит – 1-гидрокси-2-нафтойная кислота – более токсичен для проростов обоих исследованных растений. Именно с появлением более токсичных микробных метаболитов в процессе разложения нефти может быть связано повышение токсичности загрязненного грунта [8].

Вместе с тем, для эффективного использования растений или ассоциаций растениемикроорганизм в процессах фиторемедиации необходимо учитывать токсический эффект, оказываемый окисленными метаболитами ПАУ, а также возможную “судьбу” этих веществ в почвенных биоценозах. Следует отметить, что окисленные производные ПАУ не только являются более доступными для почвенной микрофлоры [3], но и, как нами было установлено, их способны успешно разрушать ферментные системы растений [24].

Таким образом, полученные нами с помощью биотестов данные о фитотоксичности ПАУ и их окисленных производных, наряду с пополнением знаний по этой проблеме, позволяют также констатировать возможность необоснованной (ложной) интерпретации показателя токсичности почвы, рекультивируемой с использованием биотехнологий. Говоря конкретнее, отсутствие токсических проявлений у образцов почвы не является критерием отсутствия в них таких опасных поллютантов, как ПАУ, и наоборот, выявление их токсичности может являться свидетельством микробной трансформации загрязнителя, происходящей с появлением, хотя и более токсичных метаболитов, но ведущих к полной очистке загрязненного объекта. В связи с этим применение такого критерия, как оценка фитотоксичности очищаемой почвы, безусловно, важного для экотоксикологии, требует более глубокого осмысления.

Работа поддержана грантом Российского фонда фундаментальных исследований № 13-04-02051.

 

список литературы

  1. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants (POPs) // The 4th Meeting (4-8 May, 2009. Geneva, Switzerland). 2009. http://chm.pops.int
  2. Thygesen R., Trapp S. Phytotoxicity of polycyclic aromatic hydrocarbons to willow trees // J. Soils Sediments. 2002. V. 2. P. 77-82.
  3. Šašek V., Cajthaml T., Bhatt M. Use of fungal technology in soil remediation: a case study // Water Air Soil Pollution: Focus. 2003. V. 3. P. 5-14.
  4. Муратова А.Ю., Бондаренкова А.Д., Голубев С.Н., Панченко Л.В., Турковская О.В. Способ фиторемедиации грунта, загрязненного углеводородами (варианты) (Патент RU 2403102 С1, МПК В09С 1/10) // Бюлл. Федеральной службы по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам. 2010. - 31. 10 с.
  5. Zeinali M., Vossoughi M., Ardestani S. Degradation of phenanthrene and anthracene by Nocardia otitidiscaviarum strain TSH1, a moderately thermophilic bacterium // J. Appl. Microbiol. 2008. V. 105. P. 398-406.
  6. Seo J., Keum Y., Li Q. Bacterial degradation of aromatic compounds // Int. J. Environ. Res. Public. Health. 2009. V. 6. P. 278-309.
  7. Muratova A., Pozdnyakova N., Makarov O., Baboshin M., Baskunov B., Myasoedova N., Golovleva L., Turkovskaya O. Degradation of phenanthrene by the rhizobacterium Ensifer meliloti // Biodegradation. 2014. V. 25. P. 787-795.
  8. Киреева Н.А., Кузяхметов Г.Г., Мифтахова А.М., Водопьянов В.В. Фитотоксичность антропогенно-загрязненных почв. Уфа: Гилем, 2003. 266 с.
  9. Huang X.D., El-Alawi Y., Penrose D., Glick B., Greenberg B. Responses of three grass species to creosote during phytoremediation // Environ. Pollut. 2004. V. 130. P. 453-463.
  10. Лисовицкая О.В., Терехова В.А. Фитотестирование: основные подходы, проблемы лабораторного метода и современные решения // Докл. по экологическому почвоведению. 2010. - 1. Вып. 13. С. 1-18.
  11. Головлева Л.А., Коломыцева М.П., Бабошин М.А., Понаморева О.Н. Роль микроорганизмов в трансформации устойчивых органических поллютантов. Тула: изд-во ТулГУ, 2008. 100 с.
  12. Pearlman R.S., Yalkowsky S.H., Banerjee S. Water solubilities of polynuclear aromatic and heteroaromatic compounds // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1984. V. 13. P. 555-562.
  13. Forrest V., Cody T., Caruso J., Warshawsky D. Influence of the carcinogenic pollutant benzo[a]pyrene on plant development: fern gametophytes // Chem.-Biol. Interact. 1989. V. 72. P. 295-307.
  14. Henner P., Schiavon M., Druelle V., Lichtfouse E. Phytotoxicity of ancient gaswork soils. Effect of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) on plant germination // Org. Geochem. 1999. V. 30. P. 963-969.
  15. Eisler R. Polycyclic aromatic hydrocarbon hazards to fish, wildlife, and invertebrates: a synoptic review // U.S. Department of the Interior, Fish and Wildlife Service / Biol. Rep. 1987. V. 85: 1.11.
  16. Paškova V., Hilscherova K., Feldmannova M., Blaha L. Toxic effects and oxidative stress in higher plants exposed to polycyclic aromatic hydrocarbons and their N-heterocyclic derivatives // Environ. Toxicol. Chem. 2006. V. 25. P. 3238-3245.
  17. Dupuy J., Ouvrard S., Leglize P., Sterckeman T. Morphological and physiological responses of maize (Zea mays) exposed to sand contaminated by phenanthrene // Chemosphere. 2015. V. 124. P. 110-115.
  18. Knecht A., Goodale B., Truong L., Simonich M., Swanson A., Matzke M., Anderson K., Waters K., Tanguay R. Comparative developmental toxicity of environmentally relevant oxygenated PAHs // Toxicol. Appl. Pharmacol. 2013. V. 271. P. 266-275.
  19. Tukaj Z., Aksmann A. Toxic effects of anthraquinone and phenanthrenequinone upon Scenedesmus strains (green algae) at low and elevated concentration of CO2 // Chemosphere. 2007. V. 66. P. 480-487.
  20. Shipman L. Ab initio quantum mechanical characterization of the ground electronic state of benzo[a]pyrene. Implications for the mechanism of polynuclear aromatic hydrocarbon oxidation to epoxides by cytochrome P-450 // Polynuclear Aromatic Hydrocarbons / Eds. Jones P., Leber P. Michigan: Ann Arbor Science, 1979. V. 3. P. 139-143.
  21. Cerniglia C. Microbial metabolism of polycyclic aromatic hydrocarbons // Advances in Applied Microbiology / Ed. Laskin A. New York: Academic, 1984. V. 30. P. 31-71.
  22. McConkey B., Duxbury C., Dixon D., Greenberg B. Toxicity of a PAH photooxidation product to the bacteria Photobacterium phosphoreum and the duckweed Lemna gibba: effects of phenanthrene and its primary photoproduct, phenanthrenequinone // Environ. Toxicol. Chem. 1997. V. 16. P. 892-899.
  23. Бабошин М.А., Баскунов Б.П., Финкельштейн З.И., Головлев Е.Л., Головлева Л.А. Микробная трансформация фенантрена и антрацена // Микробиология. 2005. Т. 74. С. 357-364.
  24. Muratova A., Pozdnyakova N., Golubev S., Wittenmayer L., Makarov O., Merbach W., Turkovskaya O. Oxidoreductase activity of sorghum root exudates in a phenanthrene-contaminated environment // Chemosphere. 2009. V. 74. P. 1031-1036.
  25. Sepic E., Leskov??ek H. Isolation and identification of fluoranthene biodegradation products // Analyst. 1999. V. 124. P. 1765-1769.
  26. Mallick S., Chatterjee S., Dutta T. A novel degradation pathway in the assimilation of phenanthrene by Staphylococcus sp. strain PN/Y via meta-cleavage of 2-hydroxy-1-naphthoic acid: formation of trans-2,3-dioxo-5-(2'-hydroxyphenyl)-pent-4-enoic acid // Microbiology. 2007. V. 153. P. 2104-2115.
  27. Warhurst A., Fewson C. Biotransformations catalyzed by the genus Rhodococcus // Crit. Rev. Biotechnol. 1994. V. 14. P. 29-73.
  28. Manohar S., Kim C., Karegoudar T. Degradation of anthracene by a Pseudomonas strain NGK 1 // J. Microbiol. 1999. V. 37. P. 73-79.
  29. Casellas M., Grifoll M., Bayona J.M., Solanas A. New metabolites in the degradation of fluorene by Arthrobacter sp. strain F101 // Appl. Environ. Microbiol. 1997. V. 63. P. 819-826.
  30. Weissenfels W., Beyer M., Klein J., Rehm H. Microbial metabolism of fluoranthene: isolation and identification of ring fission products // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1991. V. 34. P. 528-535.
  31. Van Herwijnen R., Springael D., Slot P., Govers H., Parsons J. Degradation of anthracene by Mycobacterium sp. strain LB501T proceeds via a novel pathway, through o-phthalic acid // Appl. Environ. Microbiol. 2003. V. 69. P. 186-190.
  32. Kelley I., Freeman J., Evans F., Cerniglia C. Identification of metabolites from the degradation of fluoranthene by Mycobacterium sp. strain PYR-1 // Appl. Environ. Microbiol. 1993. V. 59. P. 800-806.
  33. Lopez Z., Vila J., Ortega-Calvo J.-J., Grifoll M. Simultaneous biodegradation of creosote-polycyclic aromatic hydrocarbons by a pyrene-degrading Mycobacterium // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008. V. 78. P. 165-172.

Фитотоксичность метаболитов ПАУ по сравнению с исходными веществами

 

Вещество

Показатели

ПАУ, для которых

описаны метаболиты

сорго

люцерна

всхожесть

длина побега

длина корня

всхожесть

длина проростка

Антрахинон

0

+

0

0

0

антрацен [23]

9,10-Фенантренхинон

0

+

0

0

фенантрен [6]

9-Флуоренон

0

0

0

0

флуорен [6, 25]

 

0

0

0

флуорантен [6]

9-Флуоренол

0

0

флуорен [6, 25]

 

0

0

флуорантен [6]

9-Фенантрол

0

+

0

0

0

фенантрен [23]

2-Нафтол

0

0

0

+

фенантрен [26]

Пирокатехин

0

0

0

0

хризен [27]

 

0

0

0

антрацен [28]

 

0

+

0

0

0

флуорен [29]

 

0

+

0

0

фенантрен [26]

 

0

0

0

0

0

флуорантен [30]

Бензойная кислота

0

0

хризен [27]

 

0

0

пирен [31]

 

0

0

0

антрацен [31]

 

0

0

0

флуорен [25]

 

0

0

0

фенантрен [5]

 

0

0

флуорантен [32]

4-Гидроксибензойная кислота

0

0

+

0

0

хризен [27]

Протокатеховая кислота

0

0

0

0

0

пирен [31]

 

0

0

0

0

+

антрацен [31]

 

0

+

0

0

+

флуорен [6]

 

0

+

0

0

+

фенантрен [6]

1-Гидрокси-2-нафтойная кислота

0

+

0

фенантрен [6];

2-Формилбензойная кислота

0

+

0

0

0

флуорен [25]

 

0

+

0

0

фенантрен [6]

 

0

0

+

0

флуорантен [32]

2,2’-Дифеновая кислота

0

+

0

0

0

фенантрен [33]

Фталевая кислота

0

0

0

0

0

пирен [6]

 

0

0

0

0

0

антрацен [31]

 

0

+

0

0

флуорен [6, 25]

 

0

+

0

0

0

фенантрен [6]

Салициловая кислота

0

0

+

0

антрацен [28]

 

0

+

0

0

фенантрен [6]

 

0

+

0

+

флуорен [6]

Примечание. Знак “+”  стимулирующий (от 10% и выше), знак “–”  ингибирующий (от 10% и выше) эффекты по сравнению с исходным ПАУ; 0  отсутствие выраженного эффекта.

ПОДПИСИ К РИСУНКАМ

  • Влияние ПАУ и их производных на всхожесть сорго (а) и люцерны (б).

  • Влияние ПАУ и их производных на длину побегов сорго.

  • Влияние ПАУ и их производных на длину корней сорго.

  • Влияние ПАУ и их производных на длину проростков люцерны.